Toby så lite av sin far, men han hadde på ham ganske stor innvirkning, som ofte er tilfelle med tenåringsgutter. Maguire Sr. jobbet som kokk, og i 13 år, Toby var fast bestemt på å følge i hans fotspor. Han droppet ut av skolen og begynte å opptre i reklame for å tjene en undervisning matlaging. Han kunne knapt har tid til å tenke at dette er begynnelsen på en stor karriere i Hollywood.
I begynnelsen av 2006 ble Tobey Maguire forlovet med arvingen til en multi stat og datter av en av grunnleggerne av filmselskapet MGM Jennifer Meyer. Et år senere hadde de en datter, Ruby, hvis foreldre fikk et andre navn Svithart som på engelsk betyr "kjære". Jenta ble skuespiller for en ny følelse av liv, tilbrakte han med henne mye tid og gjorde ikke ta lang tid med det. I 2009 hadde familien Meyer-Maguire en sønn som heter Otis.
Tobey Maguire - en eksemplarisk familiemann. Å vokse opp i en dysfunksjonell familie, kunne han gå sine egne veier. Foran ham var en ganske slående eksempel på hans far, som ikke bare ikke kan få i livet, men i begynnelsen av 90-tallet og gjorde torden i fengsel for ran. Heldigvis Toby da var det 18, og han gjorde i filmen ble filmet.
Tobey Maguire nøye beskytter sin familie og verdsetter forholdet til hans kone og barn. De er ofte funnet på en felles utflukt. For to avkom kone ikke kommer til å stoppe, og snart, kanskje, vil stjerners pappa Tobey Maguire være mange barns far. Han har råd til det, fordi hans karriere var mer enn vellykket. Til tross for at nå skuespilleren var mye mindre og ikke til skade for familien, gjør hans prosjekter ikke blir verre. Tvert imot - i 2010 ble han nominert til "Golden Globe" for utrolig kompleks rolle i dramaet "Brothers".