Ideen om å frigi et magasin for menn kom opp med Hefner i de tidlige 50-tallet, men holdt fra denne mangel på startkapital. Og i 1954, da han pensjonerte seg fra annonseavdelingen til en av moteblader, det var ingen steder å trekke seg tilbake, og bandet ga ut pilot utgave av "Playboy" med Marilyn Monroe på forsiden. Sirkulasjon knust umiddelbart, mens han myser på den tiden fantes ikke. "Playboy" Hefner ble plassert ikke bare som en samling av bilder av vakre kvinner. Det vakte oppsikt til interessante publikasjoner om tema for dagen, slik at leserne kontingenten var og er mangfoldig.
Gjennom årene, har bladet blitt mer åpen, men det spilte en dårlig spøk, som i 1985 i forbindelse med innføring av strenge restriksjoner på erotikk og pornografi lov til å selge det bare i spesielle lukkede utsalgssteder. Dette førte dens eier betydelige tap, men Hugh klarte å holde bladet flytende.
Å gjøre en skvett på 50-tallet, "Playboy" har klart å beholde sin relevans i dag, i en alder av kritikkløs spredningen av Internett. Og dens grunnlegger, overlate tømmene av ledelsens datter fra hans første ekteskap, fortsetter å nyte livet i sitt eget herskapshus, omgitt av unge jenter spytte på moral og sosialt aksepterte regler for moral. Høy alder og fire slag Hefner stopper ikke: han fortsetter å sjokkere publikum med sine handlinger og utseende, av og til dukker opp på arrangementer i en slåbrok eller pyjamas.