I New York, møter Chloe en nybegynner manusforfatter og regissør Harmony Korine, som blir en co-writer for filmen Larry Clark "Barn". Chloe får en hovedrolle i filmen der hun spiller en jente med AIDS.
Chloe trodde ikke at det vil få denne rollen, men i rollen til slutt gikk til henne. Ifølge produsentene nærmet Chloe for henne mer enn godkjent av den tiden en profesjonell skuespiller. Filmen ble utgitt i begrenset utgave, men likevel ble allment kjent over hele verden.
I 1999, Chloe var i filmen "Boys Do not Cry", som hun mottok en nominasjon for "Oscar" og "Golden Globe".
Etter det begynner Chloe skal vises i uavhengig film. Sier skuespilleren, for henne er det veldig viktig foreløpig samtale med regissøren. Hun diskuterer manuset og prøver å finne ut hva slags person foran henne, og hva han ønsker å gjøre filmen. Chloe prøver å jobbe med regissører, forfattere som skriver sine egne skript for sine filmer. Ifølge Chloe er svært viktig.
Så begynner hun å jobbe med Harmony Korine. Deres andre (etter filmen "Barn") blir filmen "tyggegummi", der Chloe tar en stor rolle, og fungerer som en kostymedesigner også. Deretter fulgte arbeidet i filmen "In vino veritas" Steve Buscemi, "The Last Days of Disco", "Palmetto", "American Psycho", "Dogvil", "Min sønn, hva har du gjort" og andre.
Chloe fortsetter å jobbe som modell, samt å skape en linje av klær boutique Opening Ceremony.