Oleg Menshikov ble født 8 november 1960 i Serpukhov i nærheten av Moskva i familien av en ingeniør og en nevrolog. I 1966 flyttet familien til Moskva. Skolen Menshikov studerte godt, klarer å kombinere parallelt med den vanlige school musical. Senere ble han interessert i operette, og i videregående skole, selv selv iscenesatte forestillinger, være i stand til å oppdage de opptrer talenter blant sine jevnaldrende.
I 1977 Oleg uteksaminert fra high school og innrullert i drama skole Shchepkin. Allerede i det første året Menshikov vakte oppsikt, og skaper sammen med medstudenter fungerende rom og student sketsjer, som fortsatt husket i skolen. Nikolai Afonin, leder av studio, hvor han studerte Menshikov, husket at Oleg har en førsteårsstudent kan selv fra episodisk og generelt lite påtrengende figur for å lage et mesterverk.
Oleg Menshikov debut i filmen fant sted i 1980, var det rollen som Shura i filmen "Vent og håp." Et år senere, skuespilleren ble uteksaminert fra college og var i Maly Theater, og etter sesongen - i teater av den sovjetiske hæren. Arbeide i teateret, Oleg parallelt spilt små roller i "native" og "Flying i drømmer og virkelighet."
I 1981, Mikhail Kazakov Dim Oleg Menshikov på Kostya rolle i filmen "Pokrovsky Gates". Det er denne rollen tjent ham suksess. Publikum ivrig lyttet Kostya livs kjærlighet, hans selvtillit og handlekraft. Etter denne rollen skuespilleren ble overøst med tilbud og filmroller. I 1985 forlot Oleg teater av den sovjetiske hæren og begynte å jobbe i teater Mossovet.
I 1992 ble Menshikov tildelt British Academy of Arts for rollen som poeten Yesenin i produksjonen av "Når hun danset". I filmen, begynte han å ta mye mindre innstramming valg av roller og regissører. Også i 1992 spilte han hovedrollen i thrilleren "Dyuba-Dyuba" og to år senere vendte han opp en av de mest karismatiske roller i karrieren - den rollen Mitja i filmen "Brent av solen". Dette arbeidet ble tildelt Statens Prize, deretter Menshikov ble sett på som en av de ledende aktørene i moderne kino.
Filmen "Prisoner of Kaukasus", utgitt i 1996 med Oleg, ga ham flere prestisjetunge filmpriser. To år senere, Nikita Mikhalkov, inviterte ham for hovedrollen i filmen "Barberen i Sibir", der han spilte en kadett Andrei Tolstoy. For denne rollen, Menshikov fikk igjen staten Prize of Russia.
I 2005, Oleg Menshikov spilt Ostap Bender i en ny oppsetning av "Gullkalven". Skuespilleren innrømmer at bildet spilte dem relevant i dag. Og i 2011 på skjermene ut den andre delen av det berømte "Brent av solen", der Menshikov spilt igjen Mitja.