Oleg Menshikov ble født 8 november 1960, i den sørlige delen av Moskva-regionen, Serpukhov. Etter eksamen fra videregående skole i 1977 gikk han inn i Moskva teaterskolen Shchepkin.
I 1980 spilte han hovedrollen i Suren Shakhbazian "Vent og håp", som ble hennes debut i karrieren til en artist. I malerier av den "innfødte" og "Flying i drømmer og virkelighet" som fulgte hans første film, Oleg spilte en cameo, men levende rolle, trekke til seg oppmerksomhet.
Suksess kom til Menshikov i 1982, da, på invitasjon fra Mikhail Kozakov, spilte han rollen som Kostya i filmen "Pokrovsky Gates", gikk den gylne samling av sovjetisk og russisk kino. Morsom, vittig og lærd Kostya, spilt av Oleg Menshikov, så likt av publikum, som er veldig lang tid det ble oppfattet på denne måten.
Etter "Pokrovsky Gates" Menshikov spilt flere ulike roller i filmene "Captain Fracassi", "VoIodja stor, VoIodja", "Min favoritt klovn", "Moonzund" og andre malerier.
Siden 1981 er Menshikov den første i Maly Theater, og deretter i teater. Yermolova som spiller en fremtredende rolle i den kjente produksjoner. Verneplikt Oleg tjenestegjør i den røde armé Theater. Hans teaterroller har blitt bemerket av kritikerne, elsket av publikum og brakt Menshikov mange priser.
Uten å forlate teateret, fortsetter Menshikov å spille i filmen, hovedrollen i 1994 Nikita Mikhalkov i den berømte filmen "Brent av solen", som ble vinneren av "Oscar". I 1996, Oleg Menshikov spilt i filmen av Sergei Bodrov Sr. "Prisoner of Kaukasus", som også mottar flere priser. I 1998, igjen spiller han en Mikhalkov film "Barberen i Sibir", hvor hans partner på filmen blir Julia Ormond.
Etter at Menshikov fjernet i flere filmer, fortsetter å spille i teater og ikke stoppe fra tid til annen motta flere priser, blant annet tittelen og Folkets Artist of Russia. Fra filming i Hollywood Menshikov gjentatte ganger nektet, for som han tjent kallenavnet "Den russiske, som ikke kommer."