Modellkarriere hun begynte samtidig i 15 år. Hun spilte for Cosmopolitan, Harpers Bazaar, ELLE. Den kjente kosmetikkfirma Clarins har tilbudt Kelly blir ansiktet hennes.
Kelly giftet seg med den franske motefotograf Gilles Bensimon var hans tredje kone. Gilles var kjent som en internasjonal kreativ direktør for magasinet Elle. Paret hadde to døtre, men ekteskapet endte med skilsmisse i 2007.
Etter endt utdanning jobbet hun i lang tid Bensimon redaktør Hamptons. Hun har skrevet flere bøker, blant annet "The Bikini Book" og "In The Spirit of the Hamptons", ledet sin spalte i bladet Page Six. I 2007 Mercedes-Benz Fashion Week Bensimon utført ærefulle oppdraget ambassadør.
Men hennes største popularitet brakt i rollen som en av seks husmødre i prosjektet kanalen Bravo. Reality show "The Real Housewives of New York City" ble lansert i 2009 og ble en stor suksess. Kelly tok del i den andre sesongen av programmet. I tillegg spilte hun i den kritikerroste serien "House".
Bensimon navn er forbundet med flere skandaler. En av dem kom da under showet fruer skuespiller annonseres unik dekorasjon i form av en ugle. Celeste Greenberg, berømt designer Tuleste Market anla søksmål for brudd på opphavsretten. Og i 2009 ble Kelly arrestert og tiltalt for overgrep mot hennes forlovede Nicholas Stefanov. Hun slo ham i det venstre øyet.
Den første linjen i designer smykker Bensimon utgitt og solgt i New York. Dette produktet ble tatt opp i form av agn fisk. Og i 2010, "The Real Housewives" har lansert den fjerde linjen. Smykker blanding av lær, metall, fjær og krystaller som selges i flere butikker i USA.
I '41 modellen ble fotografert for cover av "Playboy". Hennes oppriktige photoshoot bildene overskygget mange unge skjønnheter. Og i 2011, har Kelly åpnet en nettbutikk, og har blitt invitert til den offisielle åpningen av National Association of Securities Dealers.
Hittil Bensimon bor, for det meste i New York. Inntil nå, er det en populær modell. I tillegg skriver Kelly bøker om skjønnhet, kunst og mote.